Este vídeo fue grabado en Puerto Rico, en Agosto de 2014, y fue dirigido por Damien Sandoval y editado por Robert Stewart. Zendaya y Bobby Brackins se hicieron muy amigos sobre 2012 en Oakland, la ciudad natal de ambos, cuando él le compuso su primer single "Swag It Out".
La nueva canción es muy movida y trata sobre la vida en las calles de la ciudad, además de amor. En el vídeo se pueden ver unas imágenes preciosas de Puerto Rico, con sus gentes y paisajes. Zendaya reconoció en algunas entrevistas que se lo pasó en grande grabando el vídeo.